En el año 1997 el equipo opita obtuvo su segundo título en la Primera B, ya lo había conseguido en el 93, y ahora tendrá que luchar de nuevo para ascender. Los opitas, en 1999 participaron en la Copa Conmebol pero perdieron los dos partidos ante São Raimundo.
Una de esas grandes alegrías, fue el subcampeonato en el año 2007. En el torneo apertura de aquel año disputó la final contra Nacional, bajo el mando de Néstor Otero. Los opitas cayeron 0-1 en Neiva, y en el juego de vuelta perdieron 2-1 y los paisas se quedaron con el título. En el torneo finalización bajaron el nivel, también el siguiente año no lograron figurar, teniendo problemas para la temporada 2009.
Ahí las cosas cambiaron, llegó una nueva alegría, los huilenses con el ‘Teacher’ Berrío llegaron hasta la final del torneo del segundo semestre. Enfrentó a Medellín, en la ida cayó 0-1 en la capital opita y en la vuelta empató 2-2. Huila se quedó con el subcampeonato.
5 Gracias a su tercer lugar en la reclasificación, participó en la Copa Sudamericana, pero su participación no le alcanzó para llegar a los octavos de final.
En el año 2014, los opitas empezaron luchando por permanecer en la categoría, pero llegó el ‘Pecoso’ Castro y el equipo logró una racha histórica de 10 partidos seguidos sin perder, logrando así su permanencia en la categoría y su clasificación a cuadrangulares.
Para el año 2015 llegó José Fernando Santa a dirigir a los opitas. Con una actuación brillante, el equipo logró clasificarse a la siguiente fase con 41 puntos, algo histórico. Ese mismo año una nueva desgracia sacudió al equipo, tuvo que trastearse de sede, se mudó al Centenario de Armenia, donde no fueron buenos sus resultados. Santa dijo adiós y en su reemplazo, el año siguiente llegó ‘La Sombra’ Durán.
En el 2017 comenzó la era del argentino Jorge Vivaldo y además arribó Jorge ‘El Patrón’ Bermúdez, prometiendo ser la gran salvación del equipo, como gerente deportivo, pero terminó siendo una pésima contratación del club huilense.
Después otro argentino pisó suelo opita, Néstor Craviotto estuvo hasta septiembre del 2018 dejando un saldo de 56 partidos dirigidos, 17 victorias, 16 empates, 29 derrotas, 51 goles a favor y 58 goles en contra, acumulando un 39,9% de rendimiento. Ese mismo año, Dayron Pérez asumió las riendas del equipo en las últimas fechas del torneo finalización que estaba en la cuerda floja del descenso y con una nómina juvenil, logró mantener la categoría.
Este año no fue nada fácil para el Huila, tuvo un pésimo rendimiento que hoy lo tiene como inquilino de la B, pasaron por el banquillo técnico: Luis Fernando ‘Chonto’ Herrera y Jorge Luis Bernal, además de Dayron Pérez.